В центре сюжета находится 32-летняя Мэдди, которая всю свою жизнь провела в живописном Монтоке — популярном курортном уголке близ Нью-Йорка. В последние годы это место стало притягивать состоятельных людей, которые скупают здесь недвижимость, в результате чего налоги стремительно растут. Мэдди борется за сохранение дома, унаследованного от матери, и оказывается в беспросветной долговой яме.
После того как она лишается своего автомобиля и возможности подрабатывать таксистом, у нее появляется шанс изменить свою финансовую ситуацию. Она соглашается помочь состоятельным родителям своего клиента: они переживают за своего 19-летнего сына, который не может решиться на поступление в колледж и продолжает прятаться от мира. Мэдди получает задание — помочь юноше избавиться от девственности, но это оказывается гораздо сложнее, чем она могла предположить.
Этот фильм наполнен неожиданными поворотами и комическими ситуациями, поднимая важные темы взросления, ответственности и любви.
