В детстве Джеку мама подарила плюшевого медведя по имени Бенни, который помогал ему преодолевать страх перед темнотой. С тех пор Джек и Бенни стали неразлучными друзьями. Прошло много лет, и теперь Джек, едва перешагнувший за тридцатилетний рубеж, ощущает себя полным неудачником. Пытаясь изменить свою жизнь и начать с чистого листа, он решает избавиться от старых вещей, включая любимые детские игрушки. Однако Бенни возвращается, чтобы напомнить Джеку о важности дружбы и о том, что с настоящими друзьями нельзя так обращаться.